Die drei Preisträger werden in der Regel aus dem Grund- und Realschulbereich, dem Gymnasialbereich und dem College- und Universitätsbereich ermittelt.

Seit 1999 vergibt die Checkpoint Charlie Stiftung an die Träger des OUSTANDING GERMAN EDUCATOR AWARD zusätzlich das mit 2.000 € dotierte Friedrich-Gerstäcker-Reisestipendium, das den Preisträgern erlaubt, in dem auf die Preisverleihung folgenden Jahr die Bundesrepublik Deutschland zu bereisen.

Den Trägern des Reisestipendiums steht es frei, an dem im Juni eines jeden Jahres organisierten EDUCATIONAL ENRICHMENT PROGRAM teilzunehmen, das die Stiftung im Rahmen des von ihr betreuten STEP-Lehreraustauschprogramms für Multiplikatoren aus dem amerikanischen Bildungswesen durchführt. Ein Forschungs- oder Projektanliegen ist für die Reise nach Deutschland nicht erforderlich.

Die Reise dient vielmehr dem kulturellen Austausch zwischen den Vereinigten Staaten und Deutschland und soll als Auszeichnung für jahrelangen, hervorragenden Deutsch-Unterricht innerhalb der USA verstanden werden.